В семейной жизни Иван Грозный тоже не был счастлив. По смерти первой, нежно любимой им супруги он после неудавшейся попытки жениться на сестре польского короля женился на дочери черкесского князя Темрюка, нареченной при крещении Марией. После ее смерти (1569 г.) Иван Грозный вступил в третий брак; выбор его пал на Марфу Собакину, дочь новгородского купца. Чрез несколько дней после брака она умерла. Царь был сильно огорчен и говорил, что лихие люди извели ее, и, вопреки церковному уставу, женился в четвертый раз на Анне Колтовской. Иван Грозный призывал высших духовных лиц на собор и просил не вменить ему в грех это нарушение церковного устава, причем утверждал, что прежние его супруги все три были отравлены... В этом он был, как видно, вполне убежден. Собор поступил по желанию царя. Чрез год Иван Грозный велел постричь свою четвертую супругу в монахини, а сам еще два раза вступал в брак уже без разрешения церкви (с Анной Васильчиковой и Василисой Мелентьевой). Наконец, в 1580 году, он обвенчался в последний раз с Мариею Федоровной Нагою.
В ноябре 1581 года в Александровской слободе случилось страшное событие. Сын Ивана Грозного, царевич Иван Иванович стал укорять отца, по одним известиям, за унизительные переговоры с Баторием, а по другим – за обиду своей жены. Грозный, скорый на гнев, не стерпел грубости сына и в запальчивости ударил его со всего размаху своим костылем по голове. Царевич упал, обливаясь кровью... Царь опомнился, завопил в отчаянии, рвал на себе волосы, рыдал, звал лекарей... Чрез несколько дней царевич скончался. Иван Грозный был убит горем, говорил, что он не хочет больше царствовать, приказывал боярам из среды своей выбрать царя, так как второго своего сына, Федора, считал неспособным царствовать. Бояре умоляли Ивана Васильевича не оставлять царства хотя до конца войны... Долго он был в ужасном душевном состоянии, не мог спать по ночам: угрызения совести и кровавые призраки терзали его, и он метался как в горячке. Стал Иван Грозный делать по монастырям большие вклады, посылал щедрые дары на Восток по святым местам и обителям, чтобы всюду поминали и молились за упокой души его сына. Припомнились ему в эту пору и тысячи людей, погибших подобно царевичу от неразумного гнева его. Грозный усиливался припомнить замученных им или казненных по именам, вписывал их в синодики (поминальные записи) и посылал по монастырям молиться за упокой их душ.
В Кирилло-Белозерском монастыре сохранилось два таких синодика как несомненное свидетельство многочисленных казней Иоанна Грозного и угрызений его совести. Многих погибших называет он по именам, но еще больше упоминает безыменных. «Помяни, Господи, – читаем, напр., в синодике, – княгиню иноку Евдокию, иноку Марию, иноку Александру (при этих именах заметка: потоплены в Шексне реке повелением царя Ивана)... Помяни, Господи, души рабов своих тысячу пятьсот пяти человек (новгородцев)». При некоторых именах помечено «с женою», «с детьми» и т. д. Общий итог всем погибшим означен в синодике в 3470 душ.
Но ни мучения совести, ни ясное сознание своих проступков не могли изменить нрава Ивана Грозного. После заключения унизительного мира с Польшей он предал мучительным казням ратных людей, которые легко сдавались неприятелям во время войны, а ливонских пленников, которых у него было множество, травил медведями.
Последнюю супругу свою, Марию Нагую, Иван Грозный скоро невзлюбил почему-то, думал с нею уже развестись и стал сватать чрез своих послов родственницу английской королевы. Это было в конце 1583 года.
